Nan, c'est de la ?,2,5-trimethoxy-4-bromo-phenylethylamine. Nan mais en fait t'avais raison.
Pourquoi ? ? Et bien parce qu'on fait la différentiation entre la substitution des groupements methoxy en position 2 et 5 sur le cycle -le benzène en l'occurrence- et la substitution sur la chaîne carbonée, qu'on nomme alpha, beta par coutume, mais on pourrait tout aussi bien dire 1', 2', etc.
C'est juste pour
marquer la différentiation entre d'éventuelles ramification au sein d'une molécule.
Cours de nomenclature :
Pour nommer ta molécule, il faut d'abord que tu repères
quelle est la fonction (=groupement) prioritaire de celle-ci (y a-t-il présence d'un atome d'azote -donc une amine-, un acide carboxylique, un ester, un aldehyde, etc) et la priorité des fonctions est établie par l'IUPAC (Union internationale de chimie pure et appliquée), et il y a 22 groupements. Vous pouvez trouvez la liste sur internet, sinon moi je l'ai je pourrais vous la taper si ça vous intéresse.
Une fois que l'on a identifié le groupement le plus important (selon l'IUPAC donc),
cela nous permet donc de fixer un repère, par lequel toute la numérotation va pouvoir s'effectuer.
Il faut le rappeler, la nomenclature des molécules polyfonctionnelle a pour but la compréhension entre les chimistes d'une même équipe, et même du monde entier.
Prenons le cas de la molécule de méphédrone par exemple :
Voir la pièce jointe 5317
Tout d'abord, il faut savoir que
l'appellation "4-méthylmethcathinone" n'est pas un IUPAC, par exemple.
"4-méthylméthcathinone", c'est la nomenclature totalement arbitraire de personnes qui avaient l'habitude de travailler avec ce genre de composés et qui ont trouvé plus commode d'inclure un nom trivial -ici, la cathinone- au beau milieu de la dénomination de leur molécule.
Là vous allez me dire "ouais mais tu pinailles mec, leur formule elle est pas fausse puisque la cathinone elle existe et que sa structure est définie". Ok, sauf que si les chimistes devaient se taper des centaines de milliers de noms triviaux à apprendre par cœur pour pouvoir déchiffrer le travail des autres, on serait pas sorti de l'auberge.
Y'a un truc qui me choquerait (en tant que chimiste professionnel hein) dans leur "4-méthylmethcathinone". Imaginons que vous ayez la molécule de la cathinone devant vous :
Voir la pièce jointe 5318
Voilà, un rêve s'est réalisé.
Bon ben génial, je dois placer un groupe méthyl en position 4. Bonne chance pour la trouver la position 4. Vous n'avez aucun référentiel. Et encore pire, allez-donc placer le "meth" de "4-méthyl
méthcathinone" ("méth" qui, soit dit en passant, est un abus de langage et signifie "méthyl"), aucune indication n'est donnée quant à sa position.
Nous allons donc faire intervenir notre magnifique nomenclature polyfonctionnelle pour nommer cette molécule.
On se la remet sous les yeux :
Voir la pièce jointe 5317
Qu'est-ce qu'on voit ?
Faisons un petit point sur la représentation topologique des molécules :
-L'atome de carbone va chercher à former 4 liaisons électroniques (ce qu'on appelle la tétravalence de l'atome de carbone)
-Chaque angle correspond à l'emplacement d'un atome de carbone, à moins que cela ne soit infirmé par une lettre désignant un autre élément chimique (genre le N, c'est pas un atome de carbone pour le coup, c'est un atome d'azote)
-Les traits correspondent aux liaisons électroniques qui lient les atomes entre eux.
-1 trait correspond à chacun un électron mis en commun par les deux atomes pour former un doublet liant (on dit que les électrons s'apparient pour former une liaison), 2 traits (comme sur le benzène ou entre l'oxygène et le carbone par exemple) signifie que 2 paires d'électrons sont mises en commun et s'apparient pour former une double liaison; et ainsi de suite, j'espère que vous avez compris.
-Les atomes d'hydrogène ne sont pas représentés dans la représentation topologique, sauf s'ils forment une liaison avec un élément autre que le carbone (on voit bien le H au-dessus du N). Par conséquent, étant donné que nous avons évoqué le fait que l'atome de carbone (chaque angle) forme 4 liaisons électroniques, cela signifie qu'en réalité, notre molécule de méphédrone est comme ceci :
Voir la pièce jointe 5317
Voilà, c'est pas beau, ça encombre, on comprend vite pourquoi le choix a été fait d'omettre la représentation des atomes d'hydrogène.
-Dernier point, qui mène souvent à des interrogations profondes : les triangles noirs représentent les liaisons des atomes qui sortent du plan vers vous, et les triangles hachurés représentent les liaisons qui sortent du plan vers l'arrière. Quant au zigouigoui présent sur la molécule de la méphédrone, il indique que représentée telle quelle, la liaison pourrait très bien sortir vers vous ou sortir derrière, mais en aucun cas la liaison ne peut se trouver dans le plan de la molécule (question de répulsion entre les charges électroniques).
Bon, la dernière étape je vais un peu accélérer :
Je vous balance l'IUPAC et la représentation topologique colorée par mes soins et ça devrait être plus compréhensible :
Voir la pièce jointe 5320
(±)-
2[-(
méthylamino)-
1-(
4-
méthylphényl)
propan-
1-
one
1°)
On repère la fonction la plus importante du composé : on a ici des alcanes, des alcènes, une amine et une cétone. D'après le tableau des priorités fonctionnelles de l'IUPAC, la fonction la plus importante est la cétone. Cela veut dire que l'IUPAC de la molécule finira en "one", qui est le suffixe attribué à la fonction cétone. Cela veut également dire qu'il y aura un "amino", le préfixe attribué quant à lui à l'amine. Chaque groupe fonctionnel possède un préfixe et un suffixe suivant la priorité qu'il occupe dans la molécule. Pour compléter l'idée, voici la guest star de ce topic :
NeoNono a dit:
De plus, la numérotation est faite de façon à placer la fonction cétone sur l'atome numéroté 1 de la chaîne propane
2°)Voici le modus operandi : on repère la chaîne carbonée la plus longue, cycles exclus. Ici la chaîne carbonée la plus longue est constituée de
[3 atomes de carbone]=propane. On numérote dans l'ordre les carbones du propane de manière à ce que la somme des endroits où se ramifiera le propane soit la plus faible possible. Bon là j'avoue ça encule les mouches sévère.
3°) Et bien allons-y, nous sommes prêts pour noter les différentes ramifications de cette chaîne carbonée.
Nous somme sur le premier carbone (qui porte donc la fonction cétone), et nous allons imaginer que nous marchons sur la chaîne carbonée. Nous rencontrons d'abord l'atome d'azote, qui est lié au carbone
2. Mais l'azote est lui-même lié à un groupement methyl. Nous l'appelons donc "(methylamino)". attention à ne pas oublier les parenthèses qui indiquent que l'azote et le méthyle ne forment qu'une seule ramification, [s:36f0kis7]et non pas un atome d'azote sur la carbone 2 et un méthyle lui aussi fixé sur le carbone 2 mais pas rattaché à l'azote.[/s:36f0kis7].
Revenons sur nos pas et replaçons-nous en position
1 : nous observons que le benzène (appelé phenyl lorsqu'il est un substituant) est relié à un methyl, et ce au bout du quatrième atome de carbone qui forme le benzène. Nous appellerons donc ce groupe le "
(4-methylphenyl)".
Attention toujours à ne pas oublier les parenthèses, [s:36f0kis7]sous peine de créer une ambiguïté en laissant croire que le methyl et le phenyl soient tous deux liés au carbone
1.[/s:36f0kis7]
Nous avons maintenant tout pour nommer notre composé, et je suis fier de vous présenter la (±)-2-(méthylamino)-1-(4-méthylphényl)propan-1-one.
Notes :
1°) Le "4" du "(4-methylphenyl)" n'a ici rien à voir avec la numérotation de la chaîne carbonée principale, il sert simplement à placer le methyl au bon endroit sur le benzène
2°) le "(±)" est une indication de stéréochimie, cela veut dire que cette formule est un mélange racémique.
3°)Je suis bien conscient du fait que ce n'est pas facile du tout (j'ai moi-même dû m'y reprendre plusieurs fois pour écrire ce post), et vous ne verrez jamais un chimiste organicien vous sortir l'IUPAC d'une molécule comme ça au tac-o-tac.
Si vous n'avez compris ne serait-ce qu'un dixième de ce post, c'est déjà pas mal.
Je ne peux malheureusement pas me permettre d'être exhaustif, je ne définis pas tout les termes que j'emploie, mais certaines notions sont bien trop complexes pour que je me permette de vous les exposer. C'est pas pour rien qu'il y a des milliers d'énormes bouquins de chimie.
Je remercie une fois de plus NeoNono qui m'a dit où j'avais faux, et m'a indiqué la numérotaion à appliquer.
J'espère que ça vous aura donné le goût de dessiner des molécules par ci par là^^.
