triptamine lisergamidi e fenetilamine : differenze

[dietilamide]

le sostanziali differenze di queste 3 categorrie di alcaloidi.
dalle vostre esperienze e dalle vostre conoscenze, quali differenze significative avete riscontrato usandole? e quali preferite dei tre?

qualcuno più esperto dell'ambito, riuscirebbe a spiegare la relazione tra le differenti strutture chimiche e risposta dell'organismo ?

 

[Psycore]

Più che tre categorie sono 2: triptamine e fenetilammine. Le lisergamidi sono una "sottocategoria" delle triptamine.

Le triptamine appunto hanno come scheletro base in comune fra tutte la triptamina con poi vari possibili sostituenti in varie posizioni. Esempi:
2 metili all'azoto [al posto dei 2 H] (N,N dimetiltriptamina : DMT)
un metile sul carbonio alfa [cioè quello legato all'azoto] (alfa-metiltriptamina: AMT)

Voir la pièce jointe 14820

Le lisergamidi sono le ammidi dell'acido lisergico, che ha come parte della sua struttura la triptamina
(per esaminare le struttura anche da profano di chimica wikipedia torna utile, solo per verificare che è così).

Le fenetilammine invece hanno come base appunto la fenetilammina, che diventano amfetamine con un metile in alfa, e metanfetamine con un metile in alfa e uno sull'azoto. Da qui si potrebbero suddividere 3 "sottocategorie": derivati della fenetilammina, derivati amfetaminici e derivati metamfetaminici.
La struttura base è sempre la fenetilammina però.

Voir la pièce jointe 14821

In linea di massima (cioè non è sempre vero) a parità di sostituenti sull'anello benzenico le fenetilammine hanno un dosaggio maggiore e una durata minore e una minore "potenza" (che non significa affatto minor potenziale di crescita, minore introspezione o minori distorsioni) delle amfetamine che a loro volta ne hanno meno delle metamfetamine. Questo vale ad esempio per le sostanze sopracitate. La fenetilammina infatti è sorpendentemente non attiva neanche a 1600 mg!!!!! L'amfetamina è attiva a dosaggi minori e la meth ancora a meno (ora non ricordo i dosaggi).
Altro esempio sono 2C-B e DOB: la prima è la 2,5-dimetossi-4bromofenetilammina, la seconda è la 2,5-dimetossi-4bromoamfetamina cioè sono "uguali" cambia solo da fenetilammina ad amfetamina. Bè il 2C-B è attivo a 12-24 mg per 4-8 ore, metre il DOB a 1-3 mg per 18-30 ore!
Altro esempio è la mescalina (3,4,5trimetossifenetilammina) che è attiva a dosaggi tra i 200 e i 500 mg con una durata di 4-8 ore, e la TMA (3,4,5trimetossiamfetamina) tra 100 e 250 per 6-8 ore.

Per approfondire parte dell'attività d'azione delle fenetilammine rimando al post #43 in http://www.psychonaut.com/sintetici/38017-research-chemicals-2.html#post833253 e a tutto questo thread sono spiegati i vari meccanismi di azione generale di un po' tutte le sostanze.

Per ora non ho più voglia di scrivere, se mi viene in mente altro posterò in seguito.

EDIT: tutti i dati presenti in questo post sono stati estrapolati dal Pihkal.

 

[psyco39]

Caspita molto interessante psy. Grazie di aver riportato da pihkal

 

[Monad]

Le triptamine come la DMT e la psilocina sono a mio avviso i veri psichedelici. Le sento pulite, chiare ed estremamente efficaci nel farmi raggiungere i livelli piu' alti della coscienza. Hanno effetti collaterali minimi e la durata dell'effetto e' perfetta. Poi credo che sia proprio la loro somiglianza (dal punto di vista molecolare) con la serotonina e altre triptamine abbondantemente presenti nel cervello che gli dia quel qualcosa in piu'.

 

[dietilamide]

Le triptamine come la DMT e la psilocina sono a mio avviso i veri psichedelici. Le sento pulite, chiare ed estremamente efficaci nel farmi raggiungere i livelli piu' alti della coscienza. Hanno effetti collaterali minimi e la durata dell'effetto e' perfetta. Poi credo che sia proprio la loro somiglianza (dal punto di vista molecolare) con la serotonina e altre triptamine abbondantemente presenti nel cervello che gli dia quel qualcosa in piu'.

in pratica ritieni che ad esempio l lsd sia meno psichedelico e meno indicato per esplorare la propria coscienza di dmt e psilocina?

 

[Monad]

L'LSD puo' comunque regalre tanto, ma lo sento piu' limitato e meno pulito.

 

[Psycore]

Triptamine e fenetilammine allucinogene: meccanismi dell'azione psicomimetica.

Tradotto da: Indoleamine and the phenethylamine allucinogens: mechanisms of psychomimetic action.

Di GerardJ. Marek, George K. Aghajanian

Introduzione

Gli psichedelici allucinogeni sono suddivisibili in 3 grandi gruppi di composti con le strutture chimiche seguenti:
Commento: secondo me, come già avevo scritto, le lisergamidi sono da considerarsi più un sottogruppo delle triptamine che un gruppo a se stante. Comunque cambia poco alla fine.

Voir la pièce jointe 14834

Abbiamo le ergotine che contengono una porzione indolica (l'indolo sarebbe la triptamina ciclica senza quella diramazione), tipo LSD, triptamine più semplici come da DMT, molto simile alla serotonina (5HT, 5 idrossitriptamina) e le fenetilammine sostituite sull'anello benzenico (mescalina). La caratteristica principale di questi composti è la capacità di alterare le funzioni della corteccia cerebrale quali cognizione, percezione e umore. Questo implica che questi composti psicomimetici agiscono sui recettori localizzati nella neocorteccia o nell'area subcorticale con fibre efferenti in tutta la neocorteccia. Questo lavoro considera le evidenze scientifichhe che suggeriscono che le triptamine e le fenetilamine allucinogene si legano ad un comune recettore nel cervello, il recettore 5-hydroxytryptamine 2A (5-HT 2A), e l'attivazione di questo recettore della serotonina media gli effetti psicomimetici di questa classe di allucinogeni. E' stato anche considerato il potenziale di alcuni siti cerebrali in cui gli allucinogeni eseguono il loro effetto psicomimetico.

Allucinogeni e recettori 5-HT.

Si sa che l'LSD interagisce con il sistema serotoninergico dal 1950. I primi studi sull'LSD supponevano che l'LSD fosse un antagonista della 5-HT e questo è stato proposto come meccanismo basilare dell'LSD (Gaddum, 1953; Woolley and Shaw, 1954). Studi seguenti hanno definito che l'LSD funge da agonista della 5-HT in altri sistemi e questo è stato avanzato come meccanismo di azione alternativo per l'effetto allucinogeno della 5-HT (Shaw and Woolley, 1956). Dal momento che gli effetti di queste droghe psichedeliche sono molto simili, queste 3 classi di allucinogeni possono condividere un mecanismo di azione a livello di recettori. Un previsione derivata da questo è che l'ergotina e le fenetilammine allucinogene dovrebbero agire in modo simile a livello di siti dell'attività allucinogena. I primi studi elettrofisiologici hanno dimostrato che l'LSD potently suppressed the firing rate of 5-HT-containing neurons in the midbrain dorsal raphe nucleus (Aghajanian et. al., 1968 ). [qualcuno che capisca questa frase la traduca e me lo dica in pm, poi edito]
Questo effetto è stato poi associato all'attivazione dei recettori somatodendritici 5-HT 1A (Sprouse and Aghajanian, 1987). Studi successivi hanno mostrato che la mesclina non inibisce the firing rate of 5-HT-containing neurons through 5-HT receptors. [qualcuno che capisca questa frase la traduca e me lo dica in pm, poi edito]
Commento: qualcuno con conoscienze neurologiche potrebbe anche spiegare il significato oltre che tradurre?
Questo risultato indica che agonist activity at the 5-HT autoreceptor on 5-HT-
1A containing neurons tutte le classi di allucinogeni non potrebbero avere un meccanismo d'azione condiviso. Attualmente, ci sono 14 sottotipi di recettori 5-HT in base ai dati farmacologici e fisiologici (Hoyer et al., 1994). La promiscuità dell' LSD per la maggior parte dei sottotipi di recettori 5-HT non è sorprendente dato il link-age dell' LSD al sistema serotoninergico. L'LSD si lega fortemente ai recettori 5-HT 1A/1B/1D/1E/1F, anche se la sua affinità per il recettore 5-HT 1B è relativamente bassa. Al contrario, le fenetilammine allucinogene non si legano fortemente ailla famiglia di recettori 5 HT 1 (Titeler et al., 1998; Pierce and peoutka,1989; Zgombick et al., 1992; Adham et al., 1993). L'LSD non si lega saldamente né al 5-HT 3 né al recettore 5-HT4 (Peroutka e Hamik, 1988; Gerald et al. 1995). Mentre l'LSD possiede un'affinità relativamente elevata per i ricettori 5-HT 5A/5B/6/7 (Matthes et al., 1993; Monsma et al., 1993; Ruat et al.,1993), le fenetilammine allucinogene non si legano saldamente o si comportano addirittura come antagonisti dei recettori 5-HT 7 e di 5-HT 5 (Erlander et al., 1993; Lovenberg et al.,1993).
Tuttavia, finora nessun dato legato alle fenetilammine allucinogene è stato ricondotto al recettore 5-HT 6. L'unica classe di recettori 5-HT con cui legano saldamente ergotina, triptammine semplici e fenetilammine allucinogene è la classe 5-HT2 che comprende i recettori 5-HT 2A, 5-HT 2B e 5-HT 2C. Il recettore 5-HT 2B ha un effetto ridotto nel'SNC (Duxon e LTRI 1997). I ricettori 5-HT 2A e 5-HT 2C rimangono per cui i principali bersagli in comune tra le triptamine e le fenetilammine allucinogene.
Data la predominanza dei recettori 5-HT 2A sui recettori 5-HT 2C nella maggior parte delle aree della neocorteccia (Pompeiano et al. 1994; 4; Wright et al., 1995) il recettore 5-HT 2A sembra dunque essere il recettore maggiormente responsabile della maggior parte degli effetti delle triptamine e delle fenetilamine allucinogene.

Le correlazioni tra l'affinità di legame coi recettori 5-HT 2 e la potenza allucinogena dell'LSD e delle fenetilammine allucinogene negli umani suggerisce che i recettori 5-HT 2 sono i responsabili degli effetti allucinogeni e delle triptamine e delle fenetilammine allucinogene.
L' LSD ha affinità simili con i recettori 5-HT 2A (Kd= 0.5-2.5 nM) e 5-HT 2C (Kd= 3.8-12 nM; Titeler et al., 1988; Hoyer, 1988). La Kd dell' LSD con i recettori 5-HT 2 è simile alle concentrazioni di picco riscontrate nel plasma dopo somministrazione dell'LSD sia i.v che orale (aghajanian and Bing, 1964; Hawks and Chiang, 1986). Tuttavia non si è ancora d'accordo se questi allucinogeni agiscano come totali o parziali agonisti (Sanders-Bush et al., 1988; Glennon, 1990; Sheldon and Aghajanian, 1990) o antagonisti (Pierce e Peroutka, 1988,1990) dei recettori 5-HT 2 della corteccia.

Per ora non ne posso più, continuerò in seguito. Non ho neanche finito la seconda pagina! Sono costretto a fare sto lavoro se no non ci capirò mai niente di cosa sta scritto nell'articolo, e per farmelo e tenermelo per me tanto vale postarlo qui. Chi volesse partecipare alla traduzione o solo correggere il pezzo che ho fatto (sicuramente non privo di errori) trova qui il documento

 

[dietilamide]

Grazie del lavoro, psycore.
Trovo molto interessante il fatto che le diverse sostanze influiscano in modo diverso sui vari recettori 5-ht.
Ho trovato questa tabella in fondo alla pagina 5-HT receptor - Wikipedia, the free encyclopedia molto indicativa sulla questione.
Non ho ben capito ancora come sia possibile che queste sostanze a differenza ad esempio della serotonina riescano a creare le alterazioni della percezione.
Psycore, aspetto di leggere altro, grazie

 

[Psycore]

Non aspettavo altro che qualcuno che chiedesse qualcosa di generico per sbloccarmi la pigrizia e iniziare a vedere un po' l'aspetto farmacologico oltre che chimico. Se te le cavi con l'inglese e hai tempo dai una controllatina a quello che ho scritto magari!

Ci starebbe che qualcuno con conoscenze sui funghi facesse un thread di teoria generale sui nostri micoamici.

Si sa che l'LSD interagisce con il sistema serotoninergico dal 1950

Detta così sembra che prima del 1950 l'LSD non bottasse a nessuno ahahahahaha

 

[Monad]

the firing rate of 5-HT-containing neurons through 5-HT receptors.

Credo si riferisca all'attivazione di "recettori sensoriali" o forse la sto sparando grossa

Comunque, dopo una recente esperienza, posso confermare che l'LSD e' molto piu' scialbo. Le immagini e le sensazioni che ho provato mi sono sembrate parecchio impersonali. Non sentivo una particolare connessione con il mio io piu' profondo. C'ere un grosso meccanismo che si muoveva davanti ai miei occhi, ma al mio interno e' succeso un gran poco.

L'LSD lo vedo piu' come una via di mezzo... Ottimo per feste e scampagnate. Anche se ripeto, e' una sostanza che con il giusto set and setting puo' regalare tantissimo (soprattutto ai meno esperti).

 

[psyco39]

Ma sulla mescalina? A me affascina molto come sostanza. È una feniletilamina, ma assomiglia all'lsd come effetti? Può considerarsi "più pericolosa" rispetto alle triptamine. Riguardo ad una possibile "esplorazione interiore" con questa sostanza è adatta?
O è più meglio usarla in altri contesti...?

 

[illogic]

È molto introspettiva, secondo me piú del'lsd

 

[psyco39]

È molto introspettiva, secondo me piú del'lsd

Beh allora va bene per guardare dentro se stessi. Devo informarmi bene su questa molecola sono molto curioso