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MDMA et chiralité

  • Auteur de la discussion Auteur de la discussion dehn
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dehn

Sale drogué·e
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20/3/10
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La MDMA est une molécule chirale et je me pose la question de la différence entre ses deux énantiomères (R)-MDMA et (S)-MDMA, soit la forme lévogyre et la forme dextrogyre respectivement (si je ne me trompe pas). Je ne m'y connais pas assez en chimie que pour savoir si d'autres stéréoisomères de la MDMA pourraient potentiellement exister (je n'en ai en tout cas jamais entendu parler).

La quasi-totalité de la MDMA sur le marché est racémique, mais il semblerait qu'il soit possible d'en trouver sous forme énantiopure (bien que ce soit difficile et coûteux).

D'après ce que j'ai pu récolter comme information, la (R)-MDMA aurait des effets plus psychédéliques et plus longs que la (S)-MDMA, tandis que cette dernière serait plus stimulante et active à plus faible dose. Les deux formes se complémenteraient alors l'une et l'autre afin de donner les effets bien connus de la MDMA "classique" (racémique).

Quelques sources en anglais :
The Mirrored Magic of MDMA (countyourculture.com)
MDMA chirality, its isomers, enantiomers, effects and metabolism (drugs-forum.com)


Certains ici en savent-ils plus ? Quelqu'un a-t-il déjà essayé une MDMA énantiopure (non-racémique) ?

Cette question m'intrigue beaucoup, car les formes dextro/lévo d'une molécule peuvent parfois avoir des effets radicalement différents, par exemple le dextrométhorphane est un dissociatif mais le lévométhorphane est un opiacé.


Pour ceux qui ne comprennent pas de quoi je parle : certaines molécules peuvent exister sous deux formes différentes qui sont images l'une de l'autre dans un miroir. Dans ce cas on dit que la molécule est chirale et les deux formes qu'elle peut prendre sont ses deux énantiomères. Lorsque les deux formes de la molécule sont présentes en quantités égales dans le produit, on parle alors d'un mélange racémique. On peut distinguer une main gauche d'une main droite, donc une main est chirale et si tu es anatomiquement normal tu as chacun des deux énantiomères (main gauche et main droite), autrement dit tu es un mélange racémique (toutes mes excuses aux amputés et autres malformés parmi vous !).
 
Je remonte ce sujet juste pour dire qu'en fait non, je n'ai (malheureusement) jamais vu de (R)-MDMA proposée à la vente (bien qu'elle existe).

Certains vendeurs peu scrupuleux semblent par contre vendre sous le nom de "R-MDMA" un RC obscur sans aucun lien avec la MDMA, qui serait en fait de la 2-PTC. Je n'ai jamais entendu parler de ce produit, il y a très peu d'informations à son sujet, mais apparemment ça serait sans grand intérêt et potentiellement toxique. La molécule de 2-PTC ressemblerait à ça :
2w409oz.png

Donc on est loin de la structure de la MDMA (ce n'est même pas une amphétamine), je ne sais pas ce que c'est jamais rien vu de tel.
Je déconseillerais d'essayer.

Un thread à ce sujet sur Bluelight : 2-p-Tolyl-cyclopropylamine / 2-PTC.
 
Effectivement séparer ces deux énantiomères en quantité préparative coûte extrêmement cher (vraiment) donc c'est totalement inenvisageable en dehors d'un labo de recherche, à la limite dans un cercle très fermé de professionnels.
 
Je n'ai jamais vu à la vente un énantiomère particulier de la MDMA. Si je dis pas de bêtise, A.Shulgin expliquai dans PiKHAL que même avec le S isomère (plus puissant) "this does not have the "fire" of the racemate".
 
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