La chimie derrière les drogues sous forme de sels.

[DouceNuit]

Salut à tous !

À la vue de réponses très constructives données par certains membres sur le forum, il semblerait que se cachent quelques experts en chimie organique (et générale) sur le site.
Un peu de culture générale pour ceux qui ne savaient pas, et des questions auxquelles vous avez peut-être la réponse.
Avis aux gens normaux, il se peut que vous y lisiez un peu de charabia. Mais non, il y a un petit lexique en bas. :mrgreen:

Différence entre forme cristalline et forme pure :

• La plupart des drogues de synthèse (MDMA, 2C-X, K...) se consomment sous la forme de sel hydrochloride [SUP](1)[/SUP] . En effet la forme pure ("freebase" ou "base") de ces molécules aminées est, à température ambiante, une huile alcaline aux propriétés contraignantes. Celle-ci est instable, corrosive, insoluble dans l'eau (en raison de sa non-polarité), sensible à l'oxydation par l'air et sent très très mauvais [SUP](2)[/SUP] . Il faut donc une forme adaptée à la consommation et plus facile à transporter/presser/etc.
  L'ajout d'acide chlorhydrique (sous forme gazeuse) dans la base permet de former un sel [SUP](3)[/SUP] (et de l'eau, par réaction acido-basique) soluble dans l'eau et surtout absorbable par l'organisme, la fameuse forme que nous connaissons : MDMA.HCl pour "MDMA Hydrochloride", ou dans la langue de Molière : chlorhydrate de MDMA. Dis comme ça ça claque non?

• La masse molaire de la molécule initiale étant plus faible que celle du sel obtenu, il est possible de dire qu'une quantité fixée de sel (MDMA.HCl) contiendra au maximum 84% de son poids en MDMA base. Par exemple: 100mg de cristaux de MDMA.HCl contiennent au maximum 84mg de MDMA. Maintenant mettons fin au mythe : cette comparaison n'a aucun sens. Toutes les doses conseillées, annoncées, promues ici ou partout ailleurs font référence à la MDMA.HCl. Il ne faut donc pas se dire : "Dose recommandée : 120mg MDMA = 148mg MDMA en cristaux". Il en va de même pour les comprimés, eux aussi contiennent la forme cristalline, aucune utilisation de la base n'est connue à ce jour.
  La théorie comme quoi les cristaux ont une pureté maximale en MDMA de 84% est donc vérifiée, cependant la pureté ne fait ici pas référence à la présence d'autres composants mais à la structure qui contient les molécules, et tout dosage doit s'effectuer avec le poids de la forme HCl.

Maintenant quelques questions que je me pose :

1. Une solution d'eau et de MDMA.HCl est basique, pourquoi ? Comment fonctionne la réaction acido-basique ici ? Les groupements amines "attirent-ils" plus les ions H[SUP]+[/SUP] de l'eau que le font les ions OH[SUP]-[/SUP] envers l'HCl ?
2. Les groupements amine captant facilement les protons, cela signifie que ces groupements changent en milieu aqueux, passant de NH[SUB]x[/SUB] à NH[SUB]x+1[/SUB] ? La molécule se modifie-t-elle ?
3. Si on venait à dissoudre de la MDMA.HCl dans une solution acide (Jus de citron, acide alpha-lipoïque par ex., avec de l'eau aussi donc), quel impact cela aurait-il ?
4. Même question mais cette fois dans l'estomac en milieu extrêmement acide (pH 1-2) ?
5. La freebase est-elle un liquide contenant uniquement les molécules de MDMA (hors restes et solvant) liées par les liaisons hydrogènes ?
6. Une certaine partie de la MDMA est métabolisée en MDA par le foie (CYP1A2 & CYP2D6), quel genre de réactions rentrent en jeu ici ?

Voilà ça fait beaucoup de questions techniques d'un coup, n'hésitez pas à me corriger, comme je vous l'ai dit je ne suis pas chimiste! :smirk:

À+ !


Intéressant à savoir : [SUP]1[/SUP]: Anglicisme, appellation correcte à la fin du paragraphe. À ne pas confondre avec l'acide chlorhydrique. Il existe aussi d'autres formes de sels, dépendants des caractéristiques de la molécule qu'on souhaite cristalliser et de l'acide utilisé : citrate, phosphate , bromure (HBr)... [SUP]2[/SUP]: Les groupements amines ont une odeur caractéristique, variant de l'ammoniaque au poisson pourrit. En effet quand le poisson se décompose, se forment des amines tertiaires. [SUP]3[/SUP]: Les molécules se retrouvent collées et alignées entre elles par des interactions plus fortes que celles qui existent dans un liquide, un solide se forme donc. Pour enlever les impuretés "coincées" dans les cristaux, on procède généralement à un lavage à l'aide d'un solvant dans lequel les impuretés sont solubles mais les cristaux non. Source : https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/equipment/rextal.a-b.basics.html

 

[GuyGeorge]

À la vue de réponses très constructives données par certains membres sur le forum, il semblerait que se cachent quelques experts en chimie organique (et générale) sur le site.

Dans le pays des aveugles, les borgnes sont les rois^^

Une solution d'eau et de MDMA.HCl est basique, pourquoi ? Comment fonctionne la réaction acido-basique ici ? Les groupements amines "attirent-ils" plus les ions H[SUP]+[/SUP] de l'eau que le font les ions OH[SUP]-[/SUP] envers l'HCl ?

pH = 1/2 ( pKa - log [base]/[acide])
Si tu ajoute une espèce acidobasique à une solution, cela va faire varier le pH selon le pKa de cette espèce et la quantité ajoutée. De plus, pour une substance donnée avec un pKa donné, elle sera sous une forme plus ou moins protonée suivant le pH. Un groupement amine est nucléophile, il peut donc attaquer une molécule d'eau et lui piquer son H+ comme tu dit, on a donc la réaction : NH2 + H2O <=> NH3+ + HO-

Les groupements amine captant facilement les protons, cela signifie que ces groupements changent en milieu aqueux, passant de NH[SUB]x[/SUB] à NH[SUB]x+1[/SUB] ? La molécule se modifie-t-elle ?

La molécule se modifie suivant le pH du milieu, mais uniquement sur les groupements qui peuvent capter ou relacher un proton. Grossièrement, à pH très acide, comme le milieu aqueux est plein de protons, toutes les molécules contenant des groupements protonables seront protonées au maximum. Un groupement NH2 va devenir NH3+ par exemple. Au contraire, dans un milieu aqueux fortement basique, donc avec une abondance d'ions hydroxyles HO-, tous ces ions vont "capturer" tous les H+ disponibles et donc toutes les fonctions amines des molécules du milieu seront sous forme NH2.

En gros une molécule tel que la MDMA est en permanence en équilibre entre une forme acide (tous les groupements sont protonés, molécule chargée positivement), neutre (la charge globale de la molécule est neutre), et basique (tous les groupements sont déprotonés.

Remarque : J'ai dit que la molécule ne se modifie pas suivant le pH à part sur les groupements protonables/déprotonables, mais si les conditions sont très dures (forte acidité, basicité, forte température), il peut y avoir hydrolyse de la molécule et donc sa destruction.

Si on venait à dissoudre de la MDMA.HCl dans une solution acide (Jus de citron, acide alpha-lipoïque par ex., avec de l'eau aussi donc), quel impact cela aurait-il ?

Rien. Si la MDMA étais encore un peu sous forme basique (c'est jamais que acide ou que basique comme forme, mais un mélange des 2 avec une proportion différente qui varie suivant le pH), ça tirerai l'équilibre vers la forme acide (en sel).

Même question mais cette fois dans l'estomac en milieu extrêmement acide (pH 1-2) ?

Si les conditions étaient assez drastiques dans l'estomac pour détruire la molécule, elle aurai pas d'effets. Alors je suppose que le pH très faible de l'estomac en lui même n'est pas suffisant pour détruire la molécule. Si par contre tu prend le même pH que l'estomac, mais que tu chauffe la solution à 100°C ou plus, là peut être que la molécule se détruierai. Si tu avale de la MDMA freebase, elle va se transformer sous forme HCl dans ton estomac due au pH.

La freebase est-elle un liquide contenant uniquement les molécules de MDMA (hors restes et solvant) liées par les liaisons hydrogènes ?

La freebase de MDMA pure est un liquide contenant que de la MDMA oui. Les molécules sont surements liées par des liaisons hydrogènes, mais aussi des interactions hydrophobes, interactions de Van Der Wals, mais pas d'interactions inoniques contrairement à la MDMA HCl. Je te laisse regarder sur wikipédia les "interactions de faibles énergies" (interactions entre molécules ayant une énergie inférieure à une liaison covalente). Si la freebase est liquide à température ambiante, c'est que les interactions faibles doivent être moins ordonnées que les interactions ioniques de la MDMA sous forme de sel.

Une certaine partie de la MDMA est métabolisée en MDA par le foie (CYP1A2 & CYP2D6), quel genre de réactions rentrent en jeu ici ?

Regarde la molécule de MDMA, et la molécule de MDA. Si tu fais attention, tu vois que la molécule de MDA est exactement pareille que la molécule de MDMA, sauf sur la fonction amine de celle ci. La MDA n'as pas le groupement méthyle (CH3) que possède la MDMA. Pourquoi le corps a des enzymes spécifiques capables d'enlever ce groupement de la MDMA pour créer de la MDA? Quelle est l'utilité de tout cela?

En fait le corps, avec cette réaction de déméthylation, rend la molécule de MDMA plus soluble dans l'eau, plus polaire. L'idée étant d'augmenter la ploarité des molécules jugées toxiques pour les virer plus facilement dans les urines. L'exemple du PCP est ici intéressant : La molécule de PCP est tellement apolaire, qu'une fois arrivée dans les reins, au lieu d'être évacuées dans les urines, elle est réabsorbée dans le sang! Elle est très difficile a virer, et ducoup elle a tendance a s'accumuler dans l'organisme et à créer des effets très longs. Avec la transfo de la MDMA en MDA, le corps peut virer plus efficacement la molécule. Mais y'a pas que cette réaction de déméthylation possible, y'en a quelques autres, genre dans certains cas la molécule se vois fixer une molécule de sucre (le sucre est très très très soluble), etc...

 

[DouceNuit]

Wow, ça c'est une réponse ! :grin:

Tout est parfaitement clair, merci du temps que tu m'as accordé!

Penses-tu que si on utilisait un acide différent, on pourrait créer un sel différent ? Comme du bromure de MDMA, sulfate de MDMA, citrate de MDMA ?
Le 2C-B par exemple existe sous forme HCl et HBr, l'amphétamine sous forme HCl, mais aussi aspartate et sulfate (Adderall notamment).

Quelles différences ?

À+ et merci

EDIT : Apparemment un différent sel de MDMA très peu répandu est le "MDMA-H[SUB]2[/SUB]PO[SUB]4[/SUB][SUP]-[/SUP]"...

 

[GuyGeorge]

Penses-tu que si on utilisait un acide différent, on pourrait créer un sel différent ? Comme du bromure de MDMA, sulfate de MDMA, citrate de MDMA ?
Le 2C-B par exemple existe sous forme HCl et HBr, l'amphétamine sous forme HCl, mais aussi aspartate et sulfate (Adderall notamment).

Oui carrément! En fait, c'est la nature du contre ion qui va déterminer quel sel va se former. Si tu a acidifié un milieu aqueux avec du HCl, tu aura dans ton milieu des ions H+ et des ions Cl-. Si tu balance de la MDMA freebase dans cette solution, elle va se transformer en MDMA,H+ + Cl- (chlorydrate de MDMA). Si tu as utilisé du HBr, ça fera de la MDMA H+,Br-... Et y'en a plein d'autre. Y'a certaines légères différences entre les différents sels. Déjà on en avais parlé sur le forum, suivant le poids moléculaire du contre ion, la puissance de la MDMA variera, à pureté égale. C'est logique, si 1 molécule de MDMA lié à un atome de brome (Br = 35g/mol) est plus lourd qu'une molécule de MDMA lié à un atome de chlore (CL = 17g/mol), elles auront pourtant le même effet physiologique, se lier à un récepteur. Ducoup le bromhydrate de MDMA sera moins fort à masse égale.

Et aussi, il me semble que certains sels doivent changer la durabilité de certaines molécules. Certaines tryptamines style 4-aco-dmt, à une époque sur les shops elles étaient vendu sous la forme HCl, mais ils se sont rendu compte que les molécules étaient un peu plus stable sous forme furamate.

Sinon peut être que certains sels changent d'autres propriétés style la biodisponibilité! Par exemple, le magnésium est très peu absorbé par l'organisme sous forme d'oxyde de magnésium. Un moyen d'en augmenter l'absorption, c'est de carrément utiliser un acide aminé en tant que "contre ion" avec le magnésium. C'est comme ça qu'il existe des formes chélatées de magnésium avec de la taurine par exemple (la taurine est un acide aminé). A quand de la MDMA taurinate en cannette sucrées? haha^^

 

[DouceNuit]

Haha, "une cannette de Roll Bull s'il-vous-plaît !". À consommer avec modération

 

[Lotre]

Avec la transfo de la MDMA en MDA, le corps peut virer plus efficacement la molécule. Mais y'a pas que cette réaction de déméthylation possible, y'en a quelques autres, genre dans certains cas la molécule se vois fixer une molécule de sucre (le sucre est très très très soluble), etc...

La MDA étant réputée plus psychédélique que la MDMA, on peut conclure que cette réaction de déméthylation ne doit pas être très importante lors de consommation de MDMA. Je veux dire que seule une faible quantité de MDMA sera transformée en MDA, sinon la prise de MDMA aurait les mêmes effets qu'une prise de MDA, du moins en fin de trip, non ? Y a-t-il un moyen d'influer sur les façons dont le corps traitera la molécule ? Pourquoi est-elle parfois déméthylée, parfois affublée d'un sucre ? Enfin bon, j'imagine que ces réactions et tous les facteurs sont trop complexes pour qu'on joue dessus, notamment avec les histoires de concurrences.

 

[GuyGeorge]

La MDA étant réputée plus psychédélique que la MDMA, on peut conclure que cette réaction de déméthylation ne doit pas être très importante lors de consommation de MDMA. Je veux dire que seule une faible quantité de MDMA sera transformée en MDA, sinon la prise de MDMA aurait les mêmes effets qu'une prise de MDA, du moins en fin de trip, non ?

Peut être qu'il y a aussi une certaine tolérance qui se met en place immédiatement aussi. Et la MDA est UN des métabolites de la MDMA, pas le seul, en tout cas il me semble me rappeler ça^^

Y a-t-il un moyen d'influer sur les façons dont le corps traitera la molécule ? Pourquoi est-elle parfois déméthylée, parfois affublée d'un sucre ? Enfin bon, j'imagine que ces réactions et tous les facteurs sont trop complexes pour qu'on joue dessus, notamment avec les histoires de concurrences.

Je me suis mal exprimé, parfois le corps utilise une enzyme qui fixe un sucre sur une molécule qu'il veut excréter. Je ne pense pas qu'il fait cette manip' pour la MDMA, c'étais pour l'exemple et pour imager que le corps de fait pas que déméthyler des molécules pour les rendre plus hydrophiles.

Sinon oui biensur qu'on peut influer là dessus! Il suffi de savoir quelle enzyme le corps utilise pour déméthyler la MDMA. On peut alors prendre un inhibiteur de cette enzyme et voilà, la MDMA ne se retrouvera plus déméthylée. Par contre, est-ce que ça augmente la toxicité ou les effets secondaires de la MDMA? Je ne sais pas. De plus, il n'existe pas non plus 10000 enzymes qui effectuent ces réactions dans le foie pour aider le corps à excréter les molécules jugées toxiques. Ducoup, l'inhibiteur de l'enzyme en question va aussi probablement être inhibé pour pleins d'autres réactions de déméthylation sur d'autres composés. Ducoup faut faire attention à ce que tu gobe à coté. On à ce soucis avec le jus de pamplemousse qui modifie le métabolisme d'une chiée de produits (DXM, ADs, benzos, opis...), car l'enzyme en question qui se fait inhiber possède un large spectre d'action.

 

[PaRaLLeL]

Urinary MDMA, MDA, HMMA, and HMA Excretion Following Controlled MDMA Administration to Humans

 

[Georges Abitbol]

Hello !

Voila, j'ai besoin d'une info que je n'arrive pas à trouver.
J'ai accès à ce qui semble être de la MDMA freebase. Un huile brunâtre visqueuse qui sent pas très bon.

Je n'ai pas de possibilité d'avoir d'avantages d'infos sur la provenance du produit. J'ai cru comprendre que c'était consommable en l'état. Quelqu'un peut confirmer ?

Seconde question. Comment transformer en sel ? Le but étant de retrouver quelque chose que je sais doser (contrairement à la freebase) et aussi de vérifier que le produit est bien ce qu'il prétend être. J'ai lu qu'il fallait traiter avec du HCI. Donc mettre en contact avec de l'acide sulfurique. Mais cette info n'est pas suffisante pour moi. J'aimerai bien avoir une explication plus précise.
Savez-vous comment faire sans entrer dans des manipulations compliquées qui nécessitent du matos et des connaissances ?

Merci !

 

[Lotre]

Consommable en l'état : oui mais pas par n'importe quelle ROA. Enfin je te dis ça au pif, je pense que c'est probablement consommable, mais comme dit plus haut c'est une forme corrosive de la MDMA. Donc je crois que le seul moyen serait de la fumer. Je sais que beaucoup de molécules sont fumées lorsqu'elles sont sous forme base, elles sont même basées dans le but d'être fumées dans certains cas. Je ne sais pas si forme base = fumable à tous les coups, n'étant absolument pas chimiste. Mais je te déconseillerais d'avaler quelque chose de corrosif.

Pour d'autres molécules on peut les transformer en sel très facilement rien qu'en mettant de l'acide ascorbique ou de l'acide citrique au choix, puis de l'eau et chauffer. Mais je ne sais absolument pas si c'est valable pour la MDMA. Je ne sais pas si la forme HCl est la plus répandue car plus pratique ou seule possible, si on ne peut y coller un autre acide :?:

Tu auras sûrement de bien meilleurs réponses plus précises, sinon si ça te dérange pas de risquer d'en perdre un peu, tu peux essayer sur de petites quantités (je te conseillerais l'acide ascorbique, mais encore une fois je fais référence à un usage pour une tout autre molécule).

Et pourquoi tu dis que HCl (chlorhydrate) nécessiterait du sulfurique? C'est un autre acide. Tu aurais du sulfate de MDMA dans ce cas non ? Il me semble qu'il est dangereux à manipuler, mais là encore je suppute.

Donc en gros ma réponse est à prendre avec de méga pincettes, c'est vraiment parce que t'en as pas eu d'autres encore
Dans l'idéal protège toi correctement (blouse, lunettes et gants) quand tu manipules des substances corrosives, et fais attention aux conseils de cuisine qui impliquent de faire chauffer. Je sais pas si ça peut péter ou pas xD

 

[Georges Abitbol]

Merci Lotre.

Je ne voulais pas dire sulfurique mais chlorhydrique. Il est pas question que je fume la freebase sur un bout d'alu. Ca me fait vraiment pas réver...

Effectivement je peux essayer de chauffer avec du jus d'citron et de l'eau. si c'est perdu ca sera pas bien grave. Sinon, juste mélanger avec de l'eau, du jus de citron et laisser évaporer à froid. Si ca bouge pas au bout de 24h, je chaufferai.

D'autres avis ?

 

[Biquette]

Je ne suis pas chimiste, mais il me semble bien que plonger ta MDMA base dans de l'acide citrique en fera du... citrate de mdma, si on en croit les posts au-dessus. Jme demande quelle gueule ça a

Sinon, peut-être que dans du vinaigre blanc (acide acétique et eau) ça ferait l'affaire, quelqu'un peut me mettre une tarte si j'ai tort ? (A la framboise, la tarte)

GuyGeorges, je t'invoque !

 

[Lotre]

C'est clair qu'il faut de l'extrait de Guy Georges sur ce post, et ptet que Para et Patrick peuvent s'en mêler s'ils se sentent.

Sinon pour l'acide ascorbique et citrique tu peux en obtenir sous forme poudre et pure dans les CAARUD.
Ou pas mal d'autres acides achetables en pharmacie. C'est ptet mieux que le citron avec ses impuretés.

En attendant, comme il était dis plus haut, cette forme de produit que tu possèdes est exposée à l'oxydation et se conserve plus difficilement, donc prends en soin.

Voilà voilà.

 

[danslesetoiles]

faire buller du HCL gazeux dans de l'eau , et une fois que toute l'huile est dissoute , faire évaporer le + d'eau possible , et mettre la solution au congel .. récupérer le précipité , puis recommencer à évaporer ..

 

[Georges Abitbol]

faire buller du HCL gazeux dans de l'eau , et une fois que toute l'huile est dissoute , faire évaporer le + d'eau possible , et mettre la solution au congel .. récupérer le précipité , puis recommencer à évaporer ..

Merci !

Faire buller du HCL gazeux dans de l'eau... Compliqué d'avoir accès à ce gaz il me semble. Ca ne fonctionnerai pas avec de l'acide chlorhydrique en solution vendue dans le commerce ?

Autre chose, il me semble que faire évaporer de l'acide chlorhydrique est hautement toxique non ?

 

[danslesetoiles]

il te semble bien .. C'est quand même + facile d'avoir accès à ce gaz , qu'à ton huile ... 10000x plus facile je dirais..

Je ne donnerais pas + de conseil en fait .. hormis d'être le + prudent possible
Pour le reste y'"a assez de solutions , et d'explications disponibles sur la toile..

 

[Georges Abitbol]

Je vais suivre ton conseil de prudence. Et au risque de basculer dans l'extrême prudence, je vais passer mon tour, tout simplement !

 

[Fafou]

ta raison

 

[Spenza]

JE suis pas chimiste dsl..

 

[Biquette]

Spenza, merci de ne pas flooder inutilement
Et vas te présenter coquin ! Ca te fera le message qu'il manque à ton compteur pour poster ton TR.